Dos Reinados Consecutivos en Money In The Bank (2008-2009)

Para la lucha del año 2008, se clasificaron ocho luchadores, Mr Kennedy, Jeff Hardy, Shelton Benjamin, Jericho, Carlito, MVP, CM PUNK Y Jhon Morrison. Pero poco antes de la celebración del combate en WrestleMania XXIV, Jeff fue retirado de la lucha, debido a la sanción por incumplimiento de las norma de salud, dejando finalmente el cartel, en una lucha de siete hombres, el vencedor fue CM Punk, quién uso el maletín contra el último hombre que hasta la fecha lo había usado, Edge, para proclamarse campeón de los pesos pesados.

En la edición del año 2009, volvió a conseguir la victoría CM Punk, así ostento su segundo reinado como hombre del maletín, empatando con Edge, pero teniendo en cuenta, que el segundo reinado del canadiense, fue tras vencer a Mr Kennedy en un combate fuera de la lucha en el torneo original celebrado en WrestleMania, de esta forma, hasta la fecha, Punk, ha sido el único vencedor, del evento Money In The Bank, en dos ocasiones seguidas, y si nos referimos al evento en sí, también podriamos decir que es el único que lo ha conseguido en dos ocasiones. La lucha tuvo lugar en WrestleMania XXV ante Shelton Benjamin, Kane, MVP, Mark Henry, Christian, Finlay y Kofi Kingston.